Это, пожалуй, последний день, когда в боевых донесениях 12-й армии упоминается о 44-й горнострелковой дивизии, как о боевой единице. В этот день остатки 44 гсд, переправившиеся на правый берег р. Синюха, принимали участие в очередной попытке прорыва кольца окружения.
         Согласно разработанному плану, оставшиеся войска 6-й и 12-й армий должны были осуществить прорыв в направлении на Первомайск, где предполагалась соединиться с войсками 18-й армии.
         В группу прорыва вошли: из состава 12-й армии - 8 ск, остатки 13 ск, 24 мехкорпус; из 6-й армии - 37 ск, 16-й мехкорпус.
         Группа прикрытия: 49 ск и 2-й мехкорпус, которые должны были сдерживать противника на рубеже Левковка, Торговицы, Нерубайка, Небеливка, Островец.
         Группа прорыва имела задачу:
         - 24 мк - наступать вдоль русла р. Синюха на юг;
         - 8 ск - выбить немецкие части из Терновка и далее развивать наступление на юго-восток;
         - 37 ск силами 80 сд к утру 5 августа - захватить переправы через р. Ятрань на участке Лебединка - Орлово и далее наступать на Троянка;
         - 16 мк, усиленный группой полковника Фотченко и 3 птбр, - захватить переправы между Терновка - Покатилово и далее наступать на Тарасовка.
         Общий приказ о прорыве по группе "Понеделина" был отдан в 2.00, начало наступления было назначено на 9.00.

         К 5 августа в немецких войсках, участвующих в боях под Умань также назрел кризис в снабжении боеприпасами. Вследствие этого командование XXXXIX корпуса решило 5 августа предпринять решительное наступление для окончательного разгрома окруженных советских армий. В приказе немецкого командования указывалось:

         "…битва сегодняшнего дня должна завершиться окончательным уничтожением врага, для повторного наступления боеприпасы отсутствуют".

         Цели дня определялись следующим образом:
         1-я горнопехотная дивизия должна занять район Бондаровка - русло р. Синюха;
         4-я горнопехотная дивизия - Подвысокое - восточная окраина Копенковатое;
         97-я пехотная дивизия - выйти на опушку леса западнее Подвысокое;
         125-я пехотная дивизия - выйти на опушку леса восточнее Небеливка - Торговица.

         Авиации была поставлена задача: наносить удары по районам Торговица - Небеливка - Подвысокое.
         Районы возможных прорывов прикрывались группой "Кресс" (Тарасовка - Слесаренко) и 54-м запасным батальоном (Лебединка - р. Ятрань).
         Ещё в сумерках боевая группа "Штеттнер" 4-й горнопехотной дивизии во взаимодействии с боевой группой "Пикер" 1-й горнопехотной дивизии захватила оборонительные позиции советских войск по линии Владимировка - северо-западный угол леса к юго-востоку от Подвысокое - западная окраина Рассоховатец. Все было готово для наступления.
         Начало общего наступления было запланировано на 10 часов утра.
         Таким образом, события, произошедшие 5 августа, фактически являлись встречным боем.

         Утром, группа прорыва атаковала оборонительные порядки 1-й, 4-й горнопехотных дивизий и XIV моторизованного корпуса. 8 ск силами 99 и 72 сд пытался наступать от с. Подвысокое. Бой продолжался до вечера, но без особого результата. Временный успех был достигнут только в полосе наступления 37 ск и 16 мк. Силами 80 сд удалось взять Россоховатец, Тарасовка и выс. 913; 44 тд, 15 тд и 141 гсд к 18.00 захватили хутор Шевченко.
         С целью дезорганизации управления и срыва попыток прорыва из окружения немецкие войска в 12.00 начали массированный артиллерийский обстрел всего пространства окружения. Особенно мощным и эффективным он оказался в районе южной окраины леса Зеленая Брама и с. Копенковатое.
         После артподготовки в 13.00 немецкий 13-й горнопехотный полк 4-й горнопехотной дивизии, поддерживаемый огнем 5 артиллерийских батарей, перешел в контратаку в направлении на Копенковатое, а 91-й горнопехотный полк немецкой 4-й горнопехотной дивизии и 477-й пехотный полк 257-й пехотной дивизии при поддержке 10 артиллерийских батарей - на Подвысокое. Под их давлением советская 173 сд была вынуждена отойти на исходные позиции, 80 сд, оставив противнику с. Россоховатец, смогла удержать свои основные позиции. Дальнейшее продвижение противника застопорилось, несмотря на продолжавшиеся массированные бомбардировки и артобстрелы. Единственным существенным успехом немецкой 4-й горнопехотной дивизии стал возврат к вечеру выс. 913.
         Большего успеха удалось добиться в полосе действий немецкой 1-й горнопехотной дивизии. При поддержке артиллерии и авиации группа "Ланг" заняла с. Владимировка и высоты к западу от нее. Группа "Пикер" вышла к лесу 2 км юго-восточнее Подвысокое. На этом рубеже наступление было остановлено контратаками советских войск.
         Вот в этих яростных контратаках и принимали участие остатки 44 гсд.

         "Людей было очень мало. Немцы непрерывно атаковали нас, мы переходили в контратаки и отбивали немцев. Бой длился целый день. В этом бою погибло много наших бойцов и командиров. Среди них батальонные комиссары Ломовцев и Джеря.
         К вечеру бой затих. Ночью решили идти на прорыв". (Из воспоминаний лейтенанта 12 обс 44 гсд Бойко В.И.)

         Итогом дня боев стал срыв плана командования XXXXIX корпуса вермахта по окончательной ликвидации окруженной группировки 6-й и 12-й армий. Но и войска группы Понеделина поставленную задачу не выполнили, прорваться из кольца не смогли, и понесли тяжелые потери. Ряд важных опорных пунктов был потерян, фронт окружения значительно сузился, и советские войска оказались на полностью простреливаемом артиллерией и стрелковым оружием пространстве.
         Однако командование группы Понеделина не отказалось от прорыва из окружения, которое была назначено на ночь с 5 на 6 августа.

         А бойцы и командиры 44-й горнострелковой дивизии, оставшиеся на левом берегу реки Синюха, вместе с пограничниками и бойцами из других дивизий, разбитых в районе Новоархангельск и Терновка, организовывались, сбивались в подразделения и пытались самостоятельно прорваться сквозь немецкие заслоны:

         "…Ночь, …тишина, ждали сигнал, затаив дыхание. Я пересчитывал в кармане патроны. По команде, молча двинулись вперед, раздались винтовочные выстрелы, затрещал "максим". Закричали Ура! Мы бежали и стреляли, цели не видели.
         Трудно передать чувства, пережитые в эти минуты, все охвачены азартом боя, бесстрашием, лишь бы вперед. Немецкие дозорные посты открыли огонь, но, испугавшись нас, убежали на хутор. Поднялся переполох, загудели танки, машины, зарычали фрицы, забила артиллерия. Падали убитые и раненые красноармейцы. Неужели не вышло? Кто виноват и почему так не организованно? Что дальше?
         Приказано отступать в лес, здесь оставаться нельзя. Измученный, понурый у всех вид". (Из воспоминаний бойца 12 обс 44 гсд Чеканова С.И.).